結論から言います。転職のタイミングを間違えると、普通に数百万円損します。私がそうでした。
この記事では、4回の転職を経験したアラフォーサラリーマンの私が、転職すべきタイミングと、絶対に動いてはいけないタイミングを実体験で解説します。管理職の手前で辞めて年収200万円分を損した失敗談も包み隠さず書きます。


目次
転職を決断すべきタイミング
① ストレスが限界に達したとき
1社目を辞めたのは、シンプルにストレスが限界だったからです。
残業が山ほどあるのに、夜に電話がかかってきて「飲みに来い」。行ったら説教されて、しかも割り勘。こんな環境、誰が続けられるんやという話ですw

② 仕事が暇になったとき
これは意外と見落とされがちですが、重要なタイミングです。
仕事が暇になったときは要注意です。特に若いうちは仕事の範囲を広げて成長すべき時期。暇ということは成長が止まっているサインです。

③ 病む寸前のとき
メンタルが限界に近づいているなら、体を壊す前に動くべきです。
一度病んでしまうとなかなか治らないと言います。だからこそ、病む前に動くことが大事です。

④ 給料が上がる見込みがないとき
今の会社で給料が上がる見込みがなく、やりたい暮らしが本業だけでは実現できないなら、転職を視野に入れるべきです。

絶対に動いてはいけないタイミング
ここが一番伝えたいところです。私の失敗から学んでください。
① 昇進・管理職の手前(最重要)
これが私の最大の失敗です。
2社目を辞めたのは、ちょうど管理職に上がるであろう年次のタイミングでした。あのまま残っていれば年収が200万円くらい上がっていたはずです。

なぜこれが重要か。年収は上げるときに上げておかないと、転職のときに損するからです。
転職時の年収交渉は、前職の年収がベースになります。前職で年収を上げておけば、転職先でもその水準から交渉できる。でも上がる前に辞めると、低い年収のまま次に行くことになる。


② 不動産投資・住宅購入を控えているとき
これも見落としがちですが超重要です。
不動産投資や住宅ローンの審査では、勤続年数が見られます。転職直後だと勤続年数がリセットされるので、ローン審査で不利になります。

③ 「しんどいけど病むまではいかない」とき
これは判断が難しいところです。
しんどいけど病むほどではない、というレベルのしんどさは、実は「成長痛」のことが多いです。成長痛で辞めてしまうと、成長のチャンスを逃します。

2社目での「無双状態」という落とし穴
ここで正直な失敗談をもう一つ。
2社目を辞める前の3年間、私は正直ほとんど仕事をしていませんでしたw チャットばかりしていました。
でも不思議なことに、それまで積み上げた信頼があったので、評価は謎に良かったんです。何もしていないのに評価される「無双状態」でしたw

居心地の良さは判断を鈍らせます。「楽だから」という理由で居続けると、気づいたときには市場価値が下がっている、ということになりかねません。
転職タイミングに正解はない、でも原則はある
最後に正直に言います。転職のタイミングに万人共通の正解はありません。
家族がいれば自分の都合だけで転職できないし、人によって状況も価値観も違う。だから私の経験はあくまで参考程度に聞いてください。
ただ、原則として言えることはあります。
動くべき:限界が来る前、暇になったとき、給料が上がらないとき
動くべきでない:昇進直前、ローン審査前、成長痛のとき

私が実際に使ったJACリクルートメントは30代以上のミドル層に強く、求人情報も豊富でした。「今の自分にどんな求人があるか」を知るだけでも、転職タイミングの判断材料になります。
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まとめ
✅ 動くべきタイミング:ストレス限界前、暇になったとき、給料が上がらないとき、病む寸前。
✅ 動いてはいけないタイミング:昇進・管理職の手前、ローン審査前、成長痛のとき。
✅ 年収は上げるときに上げる。転職時の年収交渉は前職がベースになるから。
✅ 不動産投資・住宅購入を控えているなら、ローン審査と転職タイミングを合わせて考える。
✅ 居心地の良さ(無双状態)は判断を鈍らせる。楽だからと居続けると市場価値が下がる。
✅ 正解は人それぞれ。でも原則を知った上で自分の状況で判断すること。
私は200万円の授業料を払ってこれを学びましたw 皆さんは同じ失敗をしないように、タイミングを見極めて動いてください。お互い後悔のない選択をしましょう!
